Родился в лесном хуторке Вологодской губернии, в 1855 году. Отец поэта был чиновником в Вологде. В 1865 году юный Гиляровский поступает учиться в гимназию, в первый класс, но не переходит на следующий год — учится повторно.
В период учебы в гимназии начинает писать свои первые стихи. В основном это были эпиграммы на учителей. Также Владимира Алексеевича в детстве захватила французская поэзия, и он занимался переводами французских стихов на русский язык.
В 1871 году Гиляровский неудачно сдал экзамен и решил бежать из дома без документов. Ему пришлось работать долгое время бурлаком и крючником в разных портах.
Далее он принял решение поступить на учебу в юнкерское училище. Однако его исключают из этого училища, и ему приходится работать кочегаром на белильном заводе в Ярославле, который принадлежал одному из самых богатых купцов.
Гиляровский постоянно менял свои работы. Он служил пожарником, работал на рыбных промыслах, нанимался табунщиком. В Ростове он некоторый период выступал наездником в цирке.
В 1875 году Гиляровский попадает в театр. Театр захватывает его полностью, и он гастролирует по многим городам России. В 1877 году Владимир Алексеевич принимает решение уйти добровольцем на Кавказскую войну. Там он проявляет себя храбрым солдатом и получает несколько наград (в том числе Георгиевский крест).
Все перечисленные выше периоды Гиляровский не переставал писать стихи. Все они были оформлены в письмах своему отцу, который тщательно собирал все рукописи сына. Еще в 1873 году отец принял решение опубликовать некоторые стихи сына, однако Гиляровский узнает об этом только в 1878 году спустя 5 лет.
С 1881 года Гиляровский поселился в Москве и работал в театре Бренко. Занимался плодотворной литературной деятельностью. Умер в 1935 году.